on someone’s side は若干、トリッキーです。「サバイバー」シーズン1、第1話の場面です(PotPlayerで英語字幕・日本語字幕同時表示で画面キャプチャー)。

(以下字幕)
I know this is gonna change everything for us, but I have to do it.
生活は一変するだろう でもやるしかない
If I don’t…
辞退するなんて -
I just have to.
できない
You still on my side?
そばにいてくれる?
I’m always on your side…
いつもそばにいるわ
(字幕終わり)

(1)下は、英辞郎 on the Webにあるon one’s sideの定義です。

 on one’s side
~のサイドについて、~に味方して、~に好みの
〔物などが〕横倒しになって
be on someone’s side》(人)の味方である
Don’t worry. I’m on your side. : 大丈夫、私がついている。
With you on my side, anything is possible. : あなたが味方してくれるなら、何でもできる。/あなたがいれば百人力です。
We’re all on your side. : 私たちは全員あなたの味方です。
Luck was on our side. : 運は私たちに味方しました。/私たちは運が良かった。

(2)下記は、Meriam Websterの定義です。

Definition of on someone’s side
1 : supporting someone in his or her opinion, position, etc. (人の意見や立場などに関して、その意見などを支持する)
-Are you on my side or his?
-Whose side are you on, anyway?
2 : as an advantage (利点、優位性などを指す)
-He is not a very tall basketball player, but he does have quickness on his side.
3 : helping someone to succeed(人を助けて成功に導くようなもの)
-Luck seems to be on your side tonight.
-Time is on our side.
-We may well finish the project on time.

 さて、次の和訳ですが、

You still on my side?
そばにいてくれる?
I’m always on your side…
いつもそばにいるわ

上のon my sideon your sideはどちらも「そばにいる」という訳になっていますが、上記の定義を見ると分かるように、on someone’s sideには「そば」という意味はなく、「~に味方して」「~を支持して」が基本的な定義です。ですから、上の場合は、「味方をして/応援してくれるかい?」、「いつもそうしている」などほうが正確と思われます。

ただ、日本語の「そばにいる」は、「味方をする」「支援・支持する」の意味もあるようなので、そうこだわる必要はないかもしれません。

someone’s sideの前に付く前置詞は、onのほかatbyがあります。

atbyはどちらも「場所」を表すようで、by your sideは文字取り物理的に「そば」です。at your sideは、場所と方向を示すようです。会社の広告のキャッチフレーズでWe are at your side. といえば「(弊社は)いつお客様の方を見ています」、「(弊社は)お客様とともにあります」という気持ちでしょうか。

onは「接触」を表しますので、atやbyよりは意味が強いようです。

以上